Luku 5, Orgaanisia yhdisteitä Kovalenttinen sidos Funktionaaliset ryhmät Hiilivedyt Alkoholit Aldehydit ja ketonit Karboksyylihapot Amiinit

Orgaaniset yhdisteet Kaikki orgaaniset yhdisteet sisältävät hiiltä ja lähes kaikki vetyä Muista alkuaineista yleisimpiä ovat happi, typpi Hiilellä on neljä paritonta ulkoelektronia  4 kovalenttista sidosta (eli yhteistä elektroniparia) Vedyllä yksi sidos, hapella kaksi ja typellä kolme sidosta

Orgaaniset yhdisteet Esim. hiilen ja vedyn sidos Hiiliatomien väliset sidokset

Orgaaniset yhdisteet Yhdisteet on jaettu ryhmiin niiden funktionaalisten ryhmien perusteella Funktionaalinen ryhmä näkyy yhdisteen nimessä Eri ryhmien aineilla on erilaisia ominaisuuksia Yhdisteet reagoivat yleensä funktionaalisen ryhmän kautta

Hiilivedyt Vain hiiltä ja vetyä Voidaan jakaa alkaaneihin, alkeeneihin, alkyyneihin, syklisiin ja aromaattisiin hiilivetyihin poolittomia molekyylejä  molekyylien välillä dispersiovoimia  alhaiset kiehumispisteet Eivät liukene veteen (poolinen), mutta liukenevat poolittomiin liuottimiin, esim. bensiiniin käytetään esim. polttoaineina, liuottimina ja muovien raaka-aineena

Hiilivedyt Alkaanit Vain yksinkertaisia sidoksia Tyydyttyneitä hiilivetyjä (molekyyliin ei voi liittää enempää vetyä) Esim. metaani etaani propaani

Hiilivedyt Alkeenit Alkyynit Yksi kaksoissidos, tyydyttymättömiä hiilivetyjä Esim. eteeni propeeni 1-buteeni Alkyynit Yksi kolmoissidos, tyydyttymättömiä hiilivetyjä Esim. etyyni (asetyleeni) propyyni

Hiilivedyt Sykliset hiilivedyt Aromaattiset hiilivedyt Rengasrakenteisia alkaaneja tai alkeeneja Esim. sykloheksaani syklohekseeni Aromaattiset hiilivedyt Sisältävät bentseenirenkaan polyaromaattisissa useita bentseenirenkaita Esim. bentseeni metyylibentseeni (tolueeni) naftaleeni

Hiilivedyt Ominaisuuksia Poolittomia yhdisteitä, siksi alhaiset SP ja KP SP ja KP nousevat molekyylin koon kasvaessa Eivät liukene veteen (pooliseen) Liukenevat poolittomiin aineisiin

Alkoholit Alkoholimolekyyleissä on yksi tai useampi hydroksyyli-ryhmä (-OH) Yhdenarvoinen alkoholi sisältää yhden OH-ryhmän, esim. etanoli Moniarvoiset alkoholit sisältävät vähintään kaksi OH-ryhmää, esim glyseroli Aromaattisissa alkoholeissa hiiliketjussa on kiinni bentseenirengas ja OH-ryhmä, esim. bentsyylialkoholi

Alkoholit Alkoholi voi olla myös primäärinen, sekundäärinen tai tertiäärinen. Se riippuu siitä, että montako hiiltä on liittynyt hiileen, johon OH-ryhmä kiinnittynyt Esim. etanoli on primäärinen 2-propanoli on sekundäärinen 2-metyyli-2-propanoli on tertiäärinen

Alkoholit Ominaisuuksia OH-ryhmä on poolinen, joten molekyylien välillä on vetysidoksia, siksi alkoholien SP ja KP ovat korkeampia kuin hiilivetyjen Poolisuuden takia pienet alkoholimolekyylit liukenevat veteen, mutta hiiliketjun (pooliton osa) kasvaessa liukoisuus huononee

Alkoholit Metanoli Väritön ja helposti haihtuva neste Erittäin myrkyllistä! Käytetään polttoaineena liuottimena jäätymisenestoaineena teollisuudessa lähtöaineena monien yhdisteiden valmistuksessa

Alkoholit Etanoli Väritön neste Valmistetaan käymisen avulla hapettomissa oloissa: sokeri  etanoli + CO2 Väkevyys korkeintaan 14% Väkevöidään tislaamalla (max 94%) Teollisuudessa valmistetaan synteettisesti esim. eteenistä Käytetään alkoholijuomissa (valmistettu käymisen avulla) polttoaineena liuottimena desinfiointiaineena Jäätymisenestoaineena teollisuuden raaka-aineena

Alkoholit Glykoli eli 1,2-etaanidioli Myrkyllinen neste Korkea kiehumispiste, 197 ºC (molekyylien välillä kaksi vetysidosta) Käytetään jäähdytinnesteenä Liukenee hyvin veteen ja alentaa sen sulamispistettä   Glyseroli eli 1,2,3-propaanitrioli Jähmeä ja makea neste Hyvin korkea kiehumispiste, 290 ºC (kolme vetysidosta) Hygroskooppinenaine (vettä sitova) Käytetään elintarvikkeiden lisäaineena ja kosteusvoiteissa

Aldehydit ja ketonit Molekyyleissä karbonyyliryhmä Poolisia Molekyylien välillä dipoli-dipolisidoksia Pienet molekyylit liukenevat hyvin veteen Molekyylikoon kasvaessa liukoisuus veteen pienenee

Aldehydit ja ketonit Metanaali eli formaldehydi Etanaali Pistävän hajuinen kaasu Myrkyllinen Säilöntäaine (formaliini) Käytetään muovien, hartsien ja liimojen valmistuksessa   Etanaali    Propanoni eli asetoni Helposti haihtuva ja syttyvä neste Tärkeä liuotin (esim. kynsilakanpoistoaineessa)

Karboksyylihapot Molekyyleissä karboksyyliryhmä -COOH Poolisia, molekyylien välillä vetysidoksia Pienet molekyylit liukenevat hyvin veteen Molekyylikoon kasvaessa liukoisuus veteen pienenee Rasvahapot ovat pitkäketjuisia karboksyylihappoja

Karboksyylihapot Metaani- eli muurahaishappo Etaani- eli etikkahappo väritön, pistävän hajuinen, vesiliukoinen neste esiintyy nokkosissa ja muurahaisissa käytetään AIV-rehun valmistukseen ja erilaisissa synteeseissä   Etaani- eli etikkahappo väritön, pistävänhajuinen neste ruokaetikkaa valmistetaan etanolia hapettamalla käytetään elintarvikkeissa säilöntäaineena muovien ja lääkeaineiden raaka-aineena

Karboksyylihapot Etaanidihappo eli oksaalihappo Bentsoehappo kiinteää esiintyy esim. raparperissa sitoo elimistöstä kalsiumia, siksi raparperin kanssa on hyvä ottaa maitoa   Bentsoehappo aromaattinen valkoista, kiteistä ainetta esiintyy esim. puolukassa ja lakassa käytetään säilöntäaineena

Amiiinit typessä kiinni vetyä ja/tai hiiltä primäärinen, sekundäärinen, tertiäärinen      poolisia, molekyylien välillä vetysidoksia kiehumispisteet alhaisempia kuin alkoholeilla, pienet molekyylit ovat huoneen lämpötilassa kaasuja Pienet molekyylit liukenevat veteen, hiiliketjun kasvaessa liukoisuus huononee