4. Molekyylien avaruusrakenne ja stereoisomeria

Esitys aiheesta: "4. Molekyylien avaruusrakenne ja stereoisomeria"— Esityksen transkriptio:

1 4. Molekyylien avaruusrakenne ja stereoisomeria
Molekyyleillä on tietty kolmiulotteinen muoto eli avaruusrakenne -> sama molekyylikaava, mutta erilaisia avaruusrakenteita eli stereoisomeereja -> erilaiset fysikaaliset ominaisuudet

2 Sidosten avaruudellinen suuntautuminen ja molekyylin muoto
Kolmiulotteista muotoa voidaan ennustaa ulkokuoren elektroniparien repulsio- eli VSEPR –teorian avulla Ulkoelektronit parituvat Sidokset suuntautuvat avaruudessa mahdollisimman kauas toisistaan (hylkivät toisiaan) Vapaat ulkoelektronit vaikuttavat sidosten suuntautumiseen (taulukko 15) Lineaarinen (sauvamainen) molekyyli esim. kaksiatomiset HCl, CO ja hiiliatomien kolmoissidokset orbitaalien avulla Atomiorbitaalit menevät päällekkäin ja muodostavat molekyyliorbitaaleja, jotka suuntautuvat avaruudellisesti mahd. kauaksi toisistaan

3 Stereoisomeria Konformaatioisomeria Konfiguraatioisomeria
Yksinkertaisia kovalenttisia sidoksia (kiertyvät sidosakselin ympäri tai taipuvat eri tavoin) Konfiguraatioisomeria jäykkä kaksoissidos ei kierry -> cis-trans-isomeria (ja optinen isomeria) Cis-muodossa atomit tai atomiryhmät suuntautuvat kaksoissidoksen tason samalle puolelle ja trans-muodossa vastakkaisille puolille (kuva 84 ja 86) E/Z merkintä, jos kaksoissidoksen muodostaviin hiiliatomeihin on liittyneenä kolme tai neljä erilaista substituenttiä. Esim 1. Cis-trans-isomeriaan esiintyy myös syklisillä yhdisteillä Optista isomeriaa esiintyy, kun vähintään yhteen hiileen (asymmetrinen hiili) on liittynyt neljä erilaista atomia tai atomiryhmää. Esim. kuva 87 Optisesti aktiivisia

4 Stereoisomerian erilaisia ominaisuuksia
Isomeerien poolisuus, sulamis-ja kiehumispisteet voivat olla erilaisia samoin vesiliukoisuus. Esim. Kuva 92 ja haju ja maku Kuva 95.