Stereoisomeria Cis-trans-isomeria eli geometrinen isomeria

Esitys aiheesta: "Stereoisomeria Cis-trans-isomeria eli geometrinen isomeria"— Esityksen transkriptio:

1

2 Stereoisomeria Cis-trans-isomeria eli geometrinen isomeria
vaatii kaksoissidoksen tai renkaan Kaksoissidoksia sisältävien hiiliyhdisteiden molekyylirakenne on tasomainen. Tämä johtui kahden hiilen sp2-hybridisaatiosta ja näiden välille syntyneistä kahdesta erilaisesta sidoksesta, sigma- ja piisidoksesta. Piisidos jäykistää rakenteen ja näin kaksoissidos ei voi kiertyä kuten yksinkertainen sigmasidos pystyy. Tämä mahdollistaa stereoisomerian ja erityisesti cis-trans-isomerian. Cis-trans-isomeriassa kaksoissidoksen eri hiiliatomeihin kiinnittyneet ryhmät voivat olla joko samalla (cis) tai vastakkaisella (trans) puolella. Cis-trans-isomerian vaatimuksena on, että kaksoissidoksen hiiliatomeihin kiinnittyneet atomit tai atomiryhmät ovat keskenään erilaisia.

3 Myös rengasrakenteisilla hiilivedyillä esiintyy cis-trans-isomeriaa, vaikka niissä ei olisi kaksoissidosta. Tällöin cis-trans-nimillä viitataan sivuryhmien sijaintiin renkaaseen nähden. Esimerkiksi kuvan 1,2-dimetyylisykloheksaanin trans-muodossa metyyliryhmät ovat eripuolilla rengasta ja cis-muodossa ne ovat samalla puolella.

4 Z-konfiguraatio (zusammen ’yhdessä’), eri puolilla taas E-konfiguraatio ( entgegen ’vastakkain’)

5 Esim. Piirrä ja nimeä 2-buteenin 2 stereoisomeeriä.
2-penteenin stereoisomeerit

6 Vasemmalla öljyhappo, oikealla elaidiinihappo.
Tyydyttymättömissä rasvahapoissa cis-trans-isomerialla iso merkitys Esimerkiksi öljyhapon (cis) ja elaidiinihapon (trans) erottaa toisistaan 9-hiilen ja 10-hiilen välisen kaksoissidoksen isomeria. Elaidiinihappo käyttäytyy käytännössä kuten tyydyttyneet rasvahapot. Vasemmalla öljyhappo, oikealla elaidiinihappo.

7 Peilikuvaisomeria eli optinen isomeria vaatii kiraalisen hiilen
Molekyyleillä joissa on hiiliatomi johon on liittynyt neljä erilaista atomia, hiilirunkoa tai toiminnallista ryhmää, on olemassa peilikuvaisomeeri. Molekyylejä jotka ovat toistensa peilikuvia, kutsutaan kiraalisiksi. Hiiliatomia johon on liittynyt neljä erilaista sivuryhmää, kutsutaan kiraaliseksi tai asymmetriseksi hiileksi. Peilikuvaisomeerien fysikaaliset ominaisuudet, kuten esimerkiksi kiehumispiste, sulamispiste ja liukoisuus, ovat täsmälleen samat. Peilikuvaisomeerejä kutsutaan myös enantiomeereiksi ja optisesti aktiivisiksi yhdisteiksi.

8 Esimerkki: Maitohappo voi esiintyä kahtena peilikuvaisomeerinä
Esimerkki: Maitohappo voi esiintyä kahtena peilikuvaisomeerinä. Luonnossa niitä voi tavata lihaksistossa (vasen molekyyli) ja hapatetuissa maitotuotteissa (oikea molekyyli).

9 Myös alaniinilla ja ibuprofeenilla on esiintyy peilikuvaisomeriaa.

10 Raseeminen seos on optisten isomeerien seos, joka sisältää molempia enantiomeerejä yhtä paljon. Koska enantiomeerit kiertävät valon polarisaatiotasoa yhtä paljon mutta vastakkaisiin suuntiin, raseeminen seos ei kierrä polarisaatiotasoa.

11 Montako kiraalista hiiltä tramadolilla on?
2 kpl

12 Piirrä yhdisteen C2H3Cl2Br rakennekaava ja nimeä yhdiste
Piirrä yhdisteen C2H3Cl2Br rakennekaava ja nimeä yhdiste. Yhdiste on optisesti aktiivinen. 1-bromi-1,2-dikloorietaani

13 Alla on esitetty yhdisteiden A, B ja C rakennekaavat
Alla on esitetty yhdisteiden A, B ja C rakennekaavat. a) nimeä yhdisteet b) Millä yhdisteistä voi esiintyä cis-trans-isomeriaa? Esitä yhdisteiden cis- ja trans-muotojen rakennekaavat. c) Millä yhdisteistä voi esiintyä peilikuvaisomeriaa (optista isomeriaa)? Kopioi yhdisteiden rakennekaavat vastauspaperiisi ja merkitse niihin kiraaliset (asymmetriset) hiiliatomit tähdellä.

14 b) c)

15

16

17 Konformaatioisomeria
Konformaatioisomeria perustuu hiili-hiilisidoksen (sigmasidoksen) kiertymiseen. Sykloheksaanin stereoisomeria Venemuodossa vetyatomit ovat kohdakkain, kun taas tuolimuodossa sykloheksaanin vedyt ovat mahdollisimman kaukana toisistaan.