3 Reaktiotyyppejä ja -mekanismeja Protoninsiirtoreaktiot Hapetus-pelkistys –reaktiot Substituutioreaktiot Additio- ja eliminaatioreaktiot Kondensaatioreaktiot Hydrolyysireaktiot
3.1 Mitä sidoksille tapahtuu kemiallisessa reaktiossa? Kemiallisissa reaktioissa atomit törmäilevät toisiinsa saaden atomit ja sidoselektronit järjestäytymään uudelleen Reaktiomekanismi kuvaa kyseisten ilmiöiden tapahtumista ja järjestystä Orgaanisten yhdisteiden reaktiot ovat pääasiassa funktionaalisten ryhmien reaktioita
- sidoselektroniparit - vapaat elektroniparit - sp3-hybridisoituminen
- hybridisaatio
3.2 Missä reaktio tapahtuu? Ionit vetävät toisiaan puoleensa muodostaen ionisidoksia Molekyylien reagoidessa keskenään syntyy kovalenttisia sidoksia Orgaanisen yhdisteen reaktioherkkäkohta on sen funktionaalinen ryhmä
Funktionaalisia ryhmiä Kemian 1 –kurssilla tutustuimme suureen osaan orgaanisten yhdisteiden funktionaalisista ryhmistä Uusina halogeeniyhdisteet, nitriilit sekä nitroyhdisteet
Funktionaaliset ryhmät löytyvät kirjan takaa sisäkannesta
Reaktiot tapahtuvat yhdisteiden elektroniherkissä kohdissa: Elektronirikas kohta hyökkää toisen molekyylin elektroniköyhää kohtaa vastaan Elektroniköyhässä kohdassa katkeaa sidos Vapaat elektroniparit ovat elektronirikkaita kohtia Poolisten yhdisteiden positiivisesti osittaisvarautuneet kohdat ovat puolestaan elektroniköyhiä kohtia
3.3 Protoninsiirtoreaktiot Happo voi luovuttaa protonin Emäs voi vastaanottaa protonin Protoninsiirtoreaktiossa protoni eli vety-ydin 𝐻 + siirtyy hapolta emäkselle
Happamassa vesiliuoksessa happo on luovuttanut vedelle protonin, jolloin on syntynyt oksoniumioneja 𝐻 3 𝑂 + Emäksinen vesiliuos syntyy emäksen ottaessa vedeltä vastaan protonin, jolloin veteen muodostuu hydroksidi-ioneja 𝑂 𝐻 − Neutraloitumisreaktiossa happo ja emäs reagoivat keskenään muodostaen suolaa ja vettä
Neutraloitumisreaktiossa Syntyvät suolat liukenevat veteen Muodostuu ioni-dipoli –sidoksia Syntyvät suolat ovat haihtumattomia
Reaktiomekanismien piirtäminen Elektronien liikettä kuvataan kaarinuolilla Molekyyli tai ioni, josta elektronit lähtevät, hyökkää kohti positiivista varausta tai osittaisvarausta
Typerät kuvavirheet! Mitä ammoniakki tekee kuvissa?
Yhteenveto Protoninsiirtoreaktioissa happo luovuttaa emäkselle protonin Elektroniparin liikettä kuvaamaan on reaktiomekanismissa kaarinuolet Kaarinuolet kertovat minne uusi sidos muodostuu ja mistä entinen katkeaa näyttäen elektronien kulkusuunnan
3.4 Substituutio- eli korvausreaktio Molekyylissä yksittäinen atomi tai ryhmä korvautuu toisella atomilla tai atomiryhmällä Tällöin kyseessä on substituutioreaktio Vaihtuva ryhmä voi olla jopa kokonainen funktionaalinen ryhmä
Useimmiten korvautuva atomi on vetyatomi Hiilirungossa oleva halogeeniatomi voi myös korvautua esimerkiksi hapen tai typen sisältämällä funktionaalisella ryhmällä Amiinin tai ammoniakin reaktiot alkyylihalogenidien kanssa ovat toiselta nimeltään alkylointireaktioita
Ammoniakista trimetyyliamiiniksi
Alkylointireaktiossa tuloksena voi olla tuotteiden seos, jossa primääriset, sekundääriset ja tertiääriset amiinit voivat reagoida halogeeniyhdisteiden kanssa Syy on typpiatomin vapaa elektronipari
Jos käytettävissä on ylimäärin kloorimetaania, voidaan saada tuotteena kvaternääristä ammoniumsuolaa, joka ei voi jatkaa reaktiota johtuen siitä, että typellä ei ole enää vapaita elektronipareja eikä vety voi enää lohjeta