Turvallinen työskentely laboratoriossa Orgaanisen kemian laboratorio Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Leena Kaisalo 17.11.2018

PERUSASIOITA TYÖTURVALLISUUDESTA AINA: Tarkista, missä on hätäpoistumistiet, hätäsuihkut, sammuttimet ja sammutushuopa Käytä suojalaseja aina laboratoriossa Käytä työtakkia ja hanskoja Pese kätesi kun poistut laboratoriosta Käytä vetokaappia oikein: Älä työnnä päätäsi vetokaappiin Pidä vetokaapin lasi alhaalla aina kun se on mahdollista Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

PERUSASIOITA TYÖTURVALLISUUDESTA AINA: Lue ohjeet huolella ennen kuin aloitat työn Tarkista aina, että laitteisto on koottu oikein Käsittele kemikaaleja huolellisesti Pidä työpaikkasi siistinä Korjaa jälkesi myös vaakojen ja muiden laitteiden vierestä Kysy tarvittaessa neuvoa ohjaajalta Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

PERUSASIOITA TYÖTURVALLISUUDESTA Älä syö, juo tai tupakoi laboratoriossa Älä haistele tai maistele kemikaaleja Älä juokse laboratoriossa Älä työskentele yksin laboratoriossa Älä tee luvattomia töitä Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

KEMIKAALIEN KÄSITTELY Selvitä käyttämiesi kemiakaalien ominaisuudet Kemikaalit ovat vaarallisia johtuen niiden myrkyllisistä, syövyttävistä, syttyvistä tai räjähtävistä ominaisuuksista Tuli on laboratorion suuri vaaratekijä Älä koskaan sytytä liekkiä ennen kuin olet tarkistanut, ettei lähettyvillä ole syttyviä liuottimia. Käsittele kemikaaleja aina vetokaapissa ja vältä hengittämästä orgaanisia yhdisteitä Vältä ihokosketusta, käytä suojahanskoja Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Vaaralliset kemikaalit Syttyvät reagenssit Ei avotulta lähettyvillä Yleisesti käytettäviä syttyviä liuottimia: dietyylieetteri, heksaani, petrolieetteri, tolueeni, etanoli, metanoli, etyyliasetaatti, asetoni Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Vaaralliset kemikaalit Räjähtävät reagenssit Alkalimetallit natrium ja kalium reagoivat räjähtäen veden kanssa Peroksidit saattavat räjähtää iskusta Eettereillä on taipumus muodostaa räjähtäviä peroksideja Hapettimet Voivat aiheuttaa tulipalon joutuessaan kosketuksiin palavan materiaalin esim. paperin kanssa Typpihappo ja rikkihappo, natriumhypokloriitti, otsoni, vetyperoksidi Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Vaaralliset kemikaalit Syövyttävät reagenssit Hapot (HCl, HBr, H2SO4 jne. myös orgaaniset hapot) Emäkset (NaOH, KOH, NH3 jne. myös orgaaniset emäkset) Aluminiumkloridi ja muut reagenssit, jotka muodostavat suolahappoa Haitalliset ja myrkylliset reagenssit Käsittele myrkyllisiä reagensseja aina vetokaapissa Anilini, bromi, metanoli, fenoli, kaliumsyanidi, natriumsyanidi jne. Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Vaaralliset kemikaalit Syöpävaaralliset aineet Pyri aina välttämään syöpävaarallisten aineiden käyttöä. Jos sinun on kuitenkin käsiteltävä tällaisia aineita käsittele niitä äärimmäisen varovaisesti Alkyloivat yhdisteet kuten metyylijodidi, epoksidit, dimetyylisulfaatti, formaldehydi, bentseeni Aromaattiset amiinit esim. 2-naftyyilamiini Polyaromaattiset hiilivedyt (PAH-yhdisteet) Hydratsiinit Kromi (VI) yhdisteet Klooratut hiilivedyt esim. kloroformi Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Natriumin käsittely Natrium reagoi veden kanssa räjähtävästi Na + H2O  NaOH + ½ H2 Käytä aina suojalaseja ja hanskoja Käsittele Na:ia aina pinseteillä Natriumia säilytetään öljyssä Ennen käyttöä huuhdotaan öljy pois petrolieetterillä Natriumista voi leikata pieniä paloja veitsellä (ei vettä lähettyvillä) Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Natriumin käsittely Tuhoa Na-jätteet liuottamalla pieninä palasina tekniseen etanoliin Na + C2H5OH  C2H5ONa + ½ H2 Reaktio etanolin kanssa ei ole yhtä kiivas kuin veden kanssa Kun kaikki natrium on reagoinut voit kaataa liuoksen viemäriin Puhdista myös työvälineet etanolilla (pinsetit, veitsi leikkuualusta) Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Bromin käsittely Bromi on erittäin myrkyllistä ja hyvin syövyttävää Bromi höyrystyy helposti huoneenlämmössä (kp 59 ºC) Jos bromia joutuu iholle, se aiheuttaa vaikeasti paranevia haavoja Käsittele bromia vetokaapissa, käytä suojalaseja ja -hanskoja Kuljeta bromipulloja ämpärissä Jos bromipullo rikkoontuu: Varoita työtovereitasi ja ilmoita asiasta heti ohjaajalle Poistu laboratoriosta Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Bromin käsittely Br2 voidaan neutraloida (hävittää) Na2CO3:lla (aq) ja etanolilla Br2 + Na2CO3  NaBr + NaOBr + CO2 Bromi iholla Huuhdo runsaalla vedellä Ilmoita asiasta heti ohjaajalle Mene lääkäriin Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Jätteiden hävitys Älä koskaan laita veteen liukenemattomia orgaanisia liuottimia viemäriin Jäteliuottimet tulee laittaa niille merkittyihin jäteastioihin Eetterit Halogenoidut liuottimet Hiilivedyt Kiinteä myrkyllinen orgaaninen jäte Älä täytä jäteastioita aivan täyteen Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Jätteiden hävitys Vesiliukoiset jätteet kuten uuttojen vesifaasit, etanoli, neutraloidut hapot ja emäkset voi laittaa viemäriin Älä heitä neuloja tai muita teräviä esineitä roskakoriin Rikkoutuneelle lasitavaralle ja pasteur-pipeteille on oma jäteastiansa Ajattele ennen kuin hävität kemikaalijätteitä Jos olet epävarma jätteiden oikeasta hävittämistavasta, kysy neuvoa ohjaajalta Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Astioiden puhdistus orgaanisen kemian töissä Useimmat orgaaniset yhdisteet liukenevat huonosti veteen, joten tiskattaessa käytetään astioiden huuhtomiseen asetonia. Muista pitää hanskat kädessä tiskatessasi Tiskaa astiat tiskivetokaapissa Synteeseissä käytettävien astioiden tulee yleensä olla kuivia Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Töiden suoritus Ennen kunkin työn aloittamista käydään ryhmän kanssa läpi työhön liittyvät asiat: reaktiomekanismi sekä työturvallisuuteen ja työmenetelmiin liittyvät asiat Ole paikalla 8.30 niin ryhmä pääsee aloittamaan työn ajoissa Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Synteesin vaiheet Lue synteesiohje huolellisesti kokonaan läpi ja analysoi ohje Alustavat toimenpiteet Reaktiovaihe: syntyy reaktioseos – tuote/sivutuotteet Eristysvaihe: saadaan raakatuote Puhdistusvaihe: eristetään haluttu synteesituote Tuotteen karakterisointi: varmistetaan, että tuote on oikea Raportin laatiminen Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Töiden suoritus Pidä laboratoriopäiväkirjaa. Merkitse ylös kaikki, mikä oleellisesti liittyy tehtävään työhön: punnitustulokset, reaktioajat, mahdolliset havainnot työstä esim. värinmuutokset, lämpötilan muutokset, kaasunkehittyminen jne. Laboratoriopäiväkirjan pito on pakollista orgaanisen kemian I, II ja syventävien töiden kursseilla, mutta sen pitoa kannattaa opetella jo Kemian perustyöt II - kurssilla. Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Laitteistojen kokoaminen Kokoa laitteistot vetokaappiin Kaikki laitteet tulee kiinnittää kourilla statiiveihin asianmukaisesti Kokoa laitteistot niin, että voit helposti poistaa lämpölähteen laitteiston alta (käytä kaapissa olevaa nostopöytää eli hissiä) Tarkista, etteivät vesiletkut vuoda ja etteivät vesiletkut tai sähköjohdot kosketa kuumennettavaa levyä. Jos et ole varma siitä, onko laitteisto oikein koottu, pyydä ohjaajaa tarkistamaan laitteisto Älä aloita lämmitystä ennen kuin laitteisto on kokonaan valmis ja tarvittavat reagenssit ovat kolvissa. Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Kuumennus Vesihaude Öljyhaude Voi käyttää kun reaktioseoksen kp< 80°C ÄLÄ KÄYTÄ VESIHAUDETTA NATRIUMIN KANSSA Öljyhaude Älä lämmitä öljyhaudetta yli 200°C Laita öljyhauteeseen lämpömittari, jonka avulla voit seurata hauteen lämpötilaa Ei vettä öljyhauteeseen (tarkista vesiletkut) Ole varovainen kuuman öljyn kanssa Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Kuumennus Älä koskaan kuumenna täysin suljettua laitteistoa (POMMI) Älä jätä kuumennettavaa laitteistoa pitkäksi aikaa vahtimatta Kuumenna orgaanisia liuottimia aina pystyjäähdyttäjän alla (refluksointi) ei avonaisissa astioissa Vältä mahdollisen ylikuumenemistilan muodostuminen käyttämällä kuumennettavissa seoksissa sekoitusta tai kiehumakiviä Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Refluksointilaitteisto Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Eristysmenetelmistä Uutto Tarkista aina, että erotussuppilon hana kääntyy helposti Lasisiin hanoihin kannattaa laittaa hanarasvaa, niin ne eivät vuoda Muista päästää erotussuppilosta painetta pois hanan kautta tarpeeksi usein erityisesti, jos uutat NaHCO3:lla tai Na2CO3:lla Pidä erotussuppiloa kädessä niin, että sen kärki osoittaa vetokaapin takaseinään kun avaat hanan päästääksesi painetta pois Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Uutto Selvitä itsellesi, mikä kerros erotussuppilossa on mikäkin faasi Se kumpi faasi on erotussuppilossa ylempänä ja kumpi alempana riippuu liuottimien tiheyksistä Eetteri on kevyempää kuin vesi ja siis ylemmässä kerroksessa Vettä tiheämmät orgaaniset liuottimet (esim. halogenoidut hiilivedyt) ovat alemmassa faasissa Merkitse faasit hyvin kun lasket ne esim. erlenmeyeriin Älä heitä liuoksia pois ennen kuin olet eristänyt tuotteesi Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Kuivaus Kun olet uuttanut orgaanisella liuottimella tulee liuotin kuivata ennen sen poistislausta Yleisesti käytettyjä kuivausaineita ovat: Na2SO4, MgSO4, CaCl2, K2CO3 Hydraatteja muodostavat kuivausaineet täytyy aina suodattaa pois ennen tislausta Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Imusuodatus Käytetään kiinteän aineen eristämiseen reaktioseoksesta Käytä kahden imupullon systeemiä ja Büchner-suppiloa Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Imusuodatus Kiinnitä kumpikin imupulloista hyvin kourilla Käytä paksuseinäisiä letkuja (imuletkuja) Käytä oikean kokoista suodatinpaperia Büchner- suppilossa Leikkaa paperi niin, että se peittää kaikki Büchner- suppilon reiät, mutta ei nouse suppilon seinämille Ennen kuin aloitat suodatuksen kostuta suodatinpaperi pienellä määrällä liuotinta (yleensä kostutukseen käytetään sitä liuotinta, mistä kiinteä aine suodatetaan) Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Tuotteen puhdistus Eristyksen jälkeistä tuotetta kutsutaan raakatuotteeksi ja se sisältää epäpuhtauksia Tuote voidaan puhdistaa tislaamalla, uudelleenkiteyttämällä tai kromatografisin menetelmin (flash-kromatografia, HPLC jne.) Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Tislaus Normaalipaineessa Alipainetislaus Tislauksen aikana tislautuvan aineen höyryn lämpötila kirjoitetaan ylös. Se on yhdisteen kiehumispiste Vakuumitislauksessa kirjoitetaan muistiin paitsi tislautuvan aineen lämpötila myös alipaine Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Tislaus normaalipaineessa Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Huomioitavia asioita normaalipaineessa tislattaessa Tislauskolviin laitetaan aina joko magneettisekoitus tai kiehumakiviä Älä tuki tislauslaitteistoa. POMMI! Tislauskolvin saa täyttää korkeintaan 2/3-osaan Älä koskaan tislaa tislauskolvia aivan tyhjäksi (peroksidit!) Lämpöhauteen lämpötilan tulee olla ainakin 20 ºC kiehumispistettä korkeampi Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Vakuumitislaus = alipainetislaus Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Huomioitavia asioita alipainetislauksessa Älä käytä tasapohjaisia (erlenmeyer) tai ohutlasisia astioita, ne eivät kestä vakuumia Tarkista, että lasitavara on ehjää Kiinnitä laitteisto kunnolla (myös manometri) Jätä tilaa lämpölähteen poistamiseksi vakuumia purkamatta Kolvin saa täyttää korkeintaan puolilleen Aloita lämmitys vasta kun alipaine on kehittynyt Tislauksen loputtua lopeta ensin lämmitys ja päästä sitten normaalipaine laitteistoon Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Uudelleenkiteytys Uudelleenkiteytys on kiinteän aineen puhdistusmenetelmä Valmistetaan kuumana kyllästetty liuos Annetaan kyllästetyn liuoksen jäähtyä, jolloin kiteytyminen tapahtuu Kerätään kiteet talteen imusuodattamalla Kuivataan kiteet Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Uudelleenkiteytys Liuottimen valinta Kaikkein olennaisinta liuottimen valinnassa on se, että kiteytettävä yhdiste liukenee kuumaan liuottimeen hyvin mutta on liukenematon kylmään liuottimeen Liuotin ei saa reagoida kiteytettävän yhdisteen kanssa Liuottimen tulisi olla melko helposti haihtuva (helppo poistaa kiteistä) Liuottimen kp:en tulee olla alempi kuin kiteytettävän yhdisteen sp Myrkytön Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Tuotteen analysointi Puhtaus Spektroskooppiset menetelmät Sulamispiste (kiinteät tuotteet) Kiehumispiste (nesteet) Taitekerroin (nesteet) Kromatografiamenetelmät TLC GC HPLC Spektroskooppiset menetelmät IR NMR MS Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Työn palautus Jokaisesta synteesistä ajetaan IR-spektri ja täytetään synteesikaavake. IR-spektrit tulkitaan ja niihin merkitään myös absorptioiden kirjallisuusarvot sekä kirjallisuusviite. Mikäli tuotteesta on ajettu TLC-levy, niin se liimataan kontaktimuovilla synteesikaavakkeeseen. TLC:ssä käytetty eluentti kirjoitetaan TLC-levyn viereen. Tuotteet palautetaan purkeissa, joissa on tekijän nimi, tuotteen nimi ja päivämäärä. Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Kurssiin liittyvä kuulustelu Työturvallisuus ja työtapatentti pidetään laboratoriossa kurssin toisena maanantaina aamulla klo 8:30. Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018

Kurssin päättyessä Paikka on luovutettava viimeistään kurssin viimeisenä työpäivänä Preparaattori kirjoittaa rikotuista tai puuttuvista tavaroista laskun, joka maksetaan pankkiin Jotta kurssista saisi merkinnän, tulee maksukuitti käydä näyttämässä yliopisto-opettaja Leena Kaisalolle (huone B213). Kuitin voi lähettää myös sähköpostilla. Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta / Henkilön nimi / Esityksen nimi 17.11.2018