Luku 5, Orgaanisia yhdisteitä

Esitys aiheesta: "Luku 5, Orgaanisia yhdisteitä"— Esityksen transkriptio:

1 Luku 5, Orgaanisia yhdisteitä
Kovalenttinen sidos Funktionaaliset ryhmät Hiilivedyt Alkoholit Aldehydit ja ketonit Karboksyylihapot Amiinit

2

3 Orgaaniset yhdisteet Kaikki orgaaniset yhdisteet sisältävät hiiltä ja lähes kaikki vetyä Muista alkuaineista yleisimpiä ovat happi, typpi Hiilellä on neljä paritonta ulkoelektronia  4 kovalenttista sidosta (eli yhteistä elektroniparia) Vedyllä yksi sidos, hapella kaksi ja typellä kolme sidosta

4 Orgaaniset yhdisteet Esim. hiilen ja vedyn sidos
Hiiliatomien väliset sidokset

5

6 Orgaaniset yhdisteet Yhdisteet on jaettu ryhmiin niiden funktionaalisten ryhmien perusteella Funktionaalinen ryhmä näkyy yhdisteen nimessä Eri ryhmien aineilla on erilaisia ominaisuuksia Yhdisteet reagoivat yleensä funktionaalisen ryhmän kautta

7 Hiilivedyt Vain hiiltä ja vetyä
Voidaan jakaa alkaaneihin, alkeeneihin, alkyyneihin, syklisiin ja aromaattisiin hiilivetyihin poolittomia molekyylejä  molekyylien välillä dispersiovoimia  alhaiset kiehumispisteet Eivät liukene veteen (poolinen), mutta liukenevat poolittomiin liuottimiin, esim. bensiiniin käytetään esim. polttoaineina, liuottimina ja muovien raaka-aineena

8

9 Hiilivedyt Alkaanit Vain yksinkertaisia sidoksia
Tyydyttyneitä hiilivetyjä (molekyyliin ei voi liittää enempää vetyä) Esim. metaani etaani propaani

10

11 Hiilivedyt Alkeenit Alkyynit
Yksi kaksoissidos, tyydyttymättömiä hiilivetyjä Esim. eteeni propeeni 1-buteeni Alkyynit Yksi kolmoissidos, tyydyttymättömiä hiilivetyjä Esim. etyyni (asetyleeni) propyyni

12 Hiilivedyt Sykliset hiilivedyt Aromaattiset hiilivedyt
Rengasrakenteisia alkaaneja tai alkeeneja Esim. sykloheksaani syklohekseeni Aromaattiset hiilivedyt Sisältävät bentseenirenkaan polyaromaattisissa useita bentseenirenkaita Esim. bentseeni metyylibentseeni (tolueeni) naftaleeni

13 Hiilivedyt Ominaisuuksia
Poolittomia yhdisteitä, siksi alhaiset SP ja KP SP ja KP nousevat molekyylin koon kasvaessa Eivät liukene veteen (pooliseen) Liukenevat poolittomiin aineisiin

14

15 Alkoholit Alkoholimolekyyleissä on yksi tai useampi hydroksyyli-ryhmä (-OH) Yhdenarvoinen alkoholi sisältää yhden OH-ryhmän, esim. etanoli Moniarvoiset alkoholit sisältävät vähintään kaksi OH-ryhmää, esim glyseroli Aromaattisissa alkoholeissa hiiliketjussa on kiinni bentseenirengas ja OH-ryhmä, esim. bentsyylialkoholi

16 Alkoholit Alkoholi voi olla myös primäärinen, sekundäärinen tai tertiäärinen. Se riippuu siitä, että montako hiiltä on liittynyt hiileen, johon OH-ryhmä kiinnittynyt Esim. etanoli on primäärinen 2-propanoli on sekundäärinen 2-metyyli-2-propanoli on tertiäärinen

17

18 Alkoholit Ominaisuuksia
OH-ryhmä on poolinen, joten molekyylien välillä on vetysidoksia, siksi alkoholien SP ja KP ovat korkeampia kuin hiilivetyjen Poolisuuden takia pienet alkoholimolekyylit liukenevat veteen, mutta hiiliketjun (pooliton osa) kasvaessa liukoisuus huononee

19

20 Alkoholit Metanoli Väritön ja helposti haihtuva neste
Erittäin myrkyllistä! Käytetään polttoaineena liuottimena jäätymisenestoaineena teollisuudessa lähtöaineena monien yhdisteiden valmistuksessa

21 Alkoholit Etanoli Väritön neste
Valmistetaan käymisen avulla hapettomissa oloissa: sokeri  etanoli + CO2 Väkevyys korkeintaan 14% Väkevöidään tislaamalla (max 94%) Teollisuudessa valmistetaan synteettisesti esim. eteenistä Käytetään alkoholijuomissa (valmistettu käymisen avulla) polttoaineena liuottimena desinfiointiaineena Jäätymisenestoaineena teollisuuden raaka-aineena

22 Alkoholit Glykoli eli 1,2-etaanidioli
Myrkyllinen neste Korkea kiehumispiste, 197 ºC (molekyylien välillä kaksi vetysidosta) Käytetään jäähdytinnesteenä Liukenee hyvin veteen ja alentaa sen sulamispistettä Glyseroli eli 1,2,3-propaanitrioli Jähmeä ja makea neste Hyvin korkea kiehumispiste, 290 ºC (kolme vetysidosta) Hygroskooppinenaine (vettä sitova) Käytetään elintarvikkeiden lisäaineena ja kosteusvoiteissa

23 Aldehydit ja ketonit Molekyyleissä karbonyyliryhmä Poolisia
Molekyylien välillä dipoli-dipolisidoksia Pienet molekyylit liukenevat hyvin veteen Molekyylikoon kasvaessa liukoisuus veteen pienenee

24 Aldehydit ja ketonit Metanaali eli formaldehydi Etanaali
Pistävän hajuinen kaasu Myrkyllinen Säilöntäaine (formaliini) Käytetään muovien, hartsien ja liimojen valmistuksessa Etanaali    Propanoni eli asetoni Helposti haihtuva ja syttyvä neste Tärkeä liuotin (esim. kynsilakanpoistoaineessa)

25 Karboksyylihapot Molekyyleissä karboksyyliryhmä -COOH
Poolisia, molekyylien välillä vetysidoksia Pienet molekyylit liukenevat hyvin veteen Molekyylikoon kasvaessa liukoisuus veteen pienenee Rasvahapot ovat pitkäketjuisia karboksyylihappoja

26 Karboksyylihapot Metaani- eli muurahaishappo Etaani- eli etikkahappo
väritön, pistävän hajuinen, vesiliukoinen neste esiintyy nokkosissa ja muurahaisissa käytetään AIV-rehun valmistukseen ja erilaisissa synteeseissä Etaani- eli etikkahappo väritön, pistävänhajuinen neste ruokaetikkaa valmistetaan etanolia hapettamalla käytetään elintarvikkeissa säilöntäaineena muovien ja lääkeaineiden raaka-aineena

27 Karboksyylihapot Etaanidihappo eli oksaalihappo Bentsoehappo kiinteää
esiintyy esim. raparperissa sitoo elimistöstä kalsiumia, siksi raparperin kanssa on hyvä ottaa maitoa Bentsoehappo aromaattinen valkoista, kiteistä ainetta esiintyy esim. puolukassa ja lakassa käytetään säilöntäaineena

28 Amiiinit typessä kiinni vetyä ja/tai hiiltä
primäärinen, sekundäärinen, tertiäärinen    poolisia, molekyylien välillä vetysidoksia kiehumispisteet alhaisempia kuin alkoholeilla, pienet molekyylit ovat huoneen lämpötilassa kaasuja Pienet molekyylit liukenevat veteen, hiiliketjun kasvaessa liukoisuus huononee

29

30

31

32