MONIPUOLINEN HIILI Elollisen luonnon molekyylien runkoalkuaine on hiili. Sillä on kaksi ominaisuutta, jotka tekevät siitä alkuaineiden joukossa poikkeuksellisen: ─ Toinen on hiiliatomien kyky muodostaa keskenään yksin-, kaksin- tai kolminkertaisia sidoksia. ─ Toinen on hiiliatomien kyky muodostaa pitkiä ketjuja, joissa voi olla jopa sata miljoonaa hiiliatomia. Hiiliyhdisteiden kemiaa kutsutaan orgaaniseksi kemiaksi ja hiilirunkoisia yhdisteitä orgaanisiksi yhdisteiksi. Eliöiden rakennusaineet, kuten proteiinit, hiilihydraatit ja rasvat, ovat biomolekyylejä.

Hiilivedyt Kun orgaaninen yhdiste sisältää vain hiili- ja vetyatomeja, se kuuluu hiilivetyjen yhdisteryhmään. Hiilivedyt voidaan edelleen jaotella kemiallisen rakenteensa mukaisesti monella tapaa. Kun hiilivetymolekyylissä hiiliatomit ovat sitoutuneet toisiinsa ainoastaan yksinkertaisin molekyylisidoksin, kutsutaan molekyyliä tyydyttyneeksi hiilivedyksi. Vastaavasti jos molekyylissä esiintyy hiiliatomien välillä kaksois- tai kolmoissidoksia, kyse on tyydyttymättömästä hiilivedystä. Kun hiiliatomit muodostavat renkaan, molekyyli on rengasrakenteinen. Päinvastaisessa tapauksessa, hiiliketjun ollessa avoin, kyseessä on avoketjuinen molekyyli.

Alkaanit Alkaanit ovat hiilivetyjä, joissa hiiliatomien välillä on vain yksinkertaisia molekyylisidoksia. Ne ovat tyydyttyneitä hiilivetyjä. Nimeäminen tapahtuu siten, että etuliite tulee hiilirungon hiiliatomien lukumäärän mukaan. Nimen loppuosa on -aani.

Kymmenen perushiilivedyn systemaattiset nimet

Molekyylien rakenteiden esitystavat Molekyylikaava ilmoittaa molekyylin atomien todelliset lukumäärät. Rakennekaava ilmoittaa molekyylin atomien tarkan sitoutumisjärjestyksen.

Tiivistetty rakennekaava on rakennekaavan lyhyempi muoto. Viivakaava on nopea ja selkeä tapa esittää monimutkaistenkin hiiliyhdisteiden rakenne. Jos molekyylissä on muitakin alku-aineita kuin hiiltä ja vetyä, näiden ns. heteroatomien (O, N, S, P ja halogeenit F, Cl, Br, I) kemialliset merkit kirjoitetaan aina näkyviin.

Avaruusrakenne Hiiliketjun avaruusrakenne pyrkii järjestäytymään siten, että kokonaisuus saavuttaa energiaminimin. Biologisissa tapahtumissa molekyylit tunnistavat toisensa avaruusrakenteen perusteella. Kun hiili muodostaa neljä yksinkertaista sidosta, ne suuntautuvat avaruudessa tetraedrisesti.

Hiilen sp3-hybridisaatio Hiiliatomin sp3-hybridisaatiossa sekoittuvat yksi 2s atomiorbitaali ja kaikki kolme 2p-atomiorbitaalia.

- Alussa kukin hiiliatomin neljästä sp3-orbitaalista peittää osittain yhden vetyatomin s-atomiorbitaalin. Seuraavaksi nämä orbitaalit sulautuvat yhteen muodostaen neljä samanlaista sidosorbitaalia sidosorbitaalissa on kaksi elektronia, joilla on vastakkaiset spinit. (Näitä kahta elektronia kutsuttiin ensimmäisellä kurssilla sidoselektronipariksi.) Koska hybridiorbitaalit suuntautuvat tetraedrisesti, myös C–H- sidokset suuntautuvat samoin ja metaanimolekyyli on säännöllisen tetraedrin muotoinen.

Metaanin sidosorbitaalit ovat pyörähdyssymmetrisiä. Tällaisia kovalenttisia sidoksia kutsutaan σ-sidoksiksi (lue ”sigmasidoksiksi”). Metaanin sidokset ovat σ(1s,sp3)-sidoksia.

Kaikki etaanin sidokset ovat σ-sidoksia. Hiiliatomien välinen σ-sidos syntyy, kun kahden eri hiiliatomin sp3-hybridiorbitaalit sulautuvat yhteen sidosorbitaaliksi eli Hiiliatomien välillä on σ (sp3,sp3)-sidos.

Etaanimolekyylillä on useita erilaisia avaruusrakenteita, koska hiiliatomien välinen yksinkertainen σ-sidos voi kiertyä. Yleistys: Hiilirungon muodon määrää σ-sidoksia muodostavien hybridiorbitaalien suuntautuminen. sp3-hybridisoitunut hiiliatomi sitoutuu aina muihin atomeihin neljällä yksinkertaisella, tetraedrisesti suuntautuneella σ- sidoksella