Esittely latautuu. Ole hyvä ja odota

Esittely latautuu. Ole hyvä ja odota

(-)-Strykniini Woodward vs. Shibasaki et al.. (-)-Strykniini eristetty 1818 hyvin myrkyllinen indolialkaloidi 7 rengasta ja 6 vierekkäistä asymmetristä.

Samankaltaiset esitykset


Esitys aiheesta: "(-)-Strykniini Woodward vs. Shibasaki et al.. (-)-Strykniini eristetty 1818 hyvin myrkyllinen indolialkaloidi 7 rengasta ja 6 vierekkäistä asymmetristä."— Esityksen transkriptio:

1 (-)-Strykniini Woodward vs. Shibasaki et al.

2 (-)-Strykniini eristetty 1818 hyvin myrkyllinen indolialkaloidi 7 rengasta ja 6 vierekkäistä asymmetristä hiiliatomia Woodwardin synteesi 1954 käänteentekevä

3

4

5 2002 - Michael-additio Enolaatin muodostus sekä konjugaattiadditio kaksoissidokseen -> uusi hiili-hiili-sidos (R) – ALB katalyytti -> erittäin korkea enantioselektiivisyys (99%)

6 Woodward: C15 ja D-rengas ”hankalan” C15-hiilen muodostuminen suuri substituentti ekvatoriaalisesti, mutta pystyy enolimuodon kautta muuttumaan aksiaaliseksi, mikä mahdollistaa reaktion

7 2002 - C7-spirokeskus Intramolekulaarinen alkylaatio -> indolin typpi hyökkää kaksoissidoksen kautta -> C7 CDE-renkaan muodostuminen – erittäin jännittynyt rengaskompleksi

8 Woodward: Pictet-Spengler indoliryhmä reagoi kuten Shibasakin synteesissä pelkistys täysin selektiivinen, koska borohydridi hyökkää paremmin saatavilla olevalta β-puolelta

9 Tarkemmin Pictet-Spengler esteriryhmä on mahdollisimman kaukana aromaattisesta renkaasta

10 Kysymyksiä synteeseistä?


Lataa ppt "(-)-Strykniini Woodward vs. Shibasaki et al.. (-)-Strykniini eristetty 1818 hyvin myrkyllinen indolialkaloidi 7 rengasta ja 6 vierekkäistä asymmetristä."

Samankaltaiset esitykset


Iklan oleh Google