Lataa esitys
Esittely latautuu. Ole hyvä ja odota
JulkaistuJarkko Turunen Muutettu yli 9 vuotta sitten
1
(-)-Strykniini Woodward vs. Shibasaki et al.
2
(-)-Strykniini eristetty 1818 hyvin myrkyllinen indolialkaloidi 7 rengasta ja 6 vierekkäistä asymmetristä hiiliatomia Woodwardin synteesi 1954 käänteentekevä
5
2002 - Michael-additio Enolaatin muodostus sekä konjugaattiadditio kaksoissidokseen -> uusi hiili-hiili-sidos (R) – ALB katalyytti -> erittäin korkea enantioselektiivisyys (99%)
6
Woodward: C15 ja D-rengas ”hankalan” C15-hiilen muodostuminen suuri substituentti ekvatoriaalisesti, mutta pystyy enolimuodon kautta muuttumaan aksiaaliseksi, mikä mahdollistaa reaktion
7
2002 - C7-spirokeskus Intramolekulaarinen alkylaatio -> indolin typpi hyökkää kaksoissidoksen kautta -> C7 CDE-renkaan muodostuminen – erittäin jännittynyt rengaskompleksi
8
Woodward: Pictet-Spengler indoliryhmä reagoi kuten Shibasakin synteesissä pelkistys täysin selektiivinen, koska borohydridi hyökkää paremmin saatavilla olevalta β-puolelta
9
Tarkemmin Pictet-Spengler esteriryhmä on mahdollisimman kaukana aromaattisesta renkaasta
10
Kysymyksiä synteeseistä?
Samankaltaiset esitykset
© 2024 SlidePlayer.fi Inc.
All rights reserved.